Questo articolo analizza la disclosure presentata a Microsoft e consultabile in inglese su digitaldefense, dove sono disponibili immagini, video dimostrativi e un esempio di codice Python.
Negli ultimi anni la sicurezza delle comunicazioni digitali ha amplificato un certo paradigma: l’attacco non punta più soltanto a violare l’infrastruttura, ma a smantellare la fiducia dell’utente sfruttando ogni tipo di aggancio cognitivo.
Se email, calendari e piattaforme di collaborazione rappresentano il centro di gravità della vita aziendale, la superficie di attacco più efficace non è quella puramente tecnica, ma quella capace di incide sul fattore umano.
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Il fenomeno analizzato dal presente articolo non riguarda prodotti certamente marginali o scenari teorici. Colpisce Outlook Web e Outlook Desktop nella sua versione moderna, nonché Microsoft Teams sia in versione Web sia Desktop. Parliamo quindi dell’ecosistema su cui si fonda la quotidianità operativa di moltissime aziende. In questo quadro merita un’annotazione significativa: la versione “classica” di Outlook, quella storica e meno recente, non è affetta dal problema. Il comportamento critico emerge soltanto nel nuovo stack applicativo, dove l’interfaccia ha assunto un ruolo più centrale e integrato nell’esperienza utente.
In questo contesto, le evidenze riportate nel prosieguo dell’articolo, relative a un ambiente di comunicazione basato su Microsoft Outlook e Teams, assumono un’importanza critica. Comprenderle significa acquisire consapevolezza di quanto possa accadere nella quotidianità operativa di un’azienda.
Mostreremo come sia possibile, con relativa semplicità, manipolare l’interfaccia, alterare l’identità dei mittenti e indirizzare l’utente verso destinazioni controllate dall’attaccante. Tutto questo sfruttando la fiducia consolidata negli strumenti di produttività che utilizziamo ogni giorno, aumentando drasticamente le probabilità di successo delle campagne malevole.
Si tratta di un caso emblematico di come anche gli strumenti più comuni, se non supportati da un modello di sicurezza adeguato, possono trasformarsi in vettori di rischio tanto subdoli quanto inattesi.
A rendere la questione ancora più rilevante è il contesto della disclosure. Le vulnerabilità sono state segnalate a Microsoft MSRC per la prima volta nel dicembre 2024 (VULN-144184). Nonostante l’evidente impatto sulla fiducia dell’utente e sulla capacità di inganno dell’interfaccia, il comportamento è stato classificato come “atteso” oppure non meritevole di un intervento correttivo.
La segnalazione è stata riaperta nell’ottobre 2025 (VULN-164593), con un set di evidenze tecniche più ampio, prove complete dell’intera catena di attacco e l’introduzione di due ulteriori criticità capaci di alterare il comportamento degli strumenti. Anche queste nuove vulnerabilità sono state definite “moderate“, senza alcuna data stimata di remediation (ETA), mentre le due evidenze di impersonificazione, che consentono di presentare un aggressore come un contatto interno legittimo, sono state considerate come un comportamento previsto.
A complicare ulteriormente il quadro è la scelta di non associare alcuna CVE. La motivazione ufficiale è che non viene richiesto alcun intervento agli utenti e che eventuali mitigazioni possono essere applicate in modo silente lato SaaS. Questo approccio esclude la possibilità di riconoscere le vulnerabilità in modo trasparente e impedisce di attribuire il merito a chi le ha individuate. Di conseguenza si indebolisce la catena di fiducia tra ricercatori e vendor, scoraggiando la divulgazione responsabile e normalizzando il rischio per gli utenti finali.
Questa cornice solleva una domanda scomoda per il settore. Se una vulnerabilità non compromette i sistemi dell’azienda che li sviluppa ma mina la fiducia degli utenti che li utilizzano ogni giorno, può davvero essere trattata come un problema secondario?
Dal phishing alla “interface poisoning”
Le campagne di phishing classiche cercano di convincere l’utente ad aprire un allegato o cliccare un link sospetto. Oggi il livello si alza: il sospetto potrebbe non bastare. L’attaccante può impersonare identità interne e presentarsi attraverso indicatori visivi credibili: nome, foto profilo, contesto aziendale.
La chiave di volta è la gestione dei file ICS (iCal), che Microsoft utilizza per le convocazioni calendario. Attraverso campi ical normalmente legittimi, come:
X-ALT-DESC o DESCRIPTION, dove è possibile inserire HTML e che sarà mostrato come testo della mail al posto del body standard.
X-MICROSOFT-SKYPETEAMSMEETINGURL, che determina il comportamento del pulsante “Join meeting“
l’attaccante non sfrutta un exploit, ma funzionalità standard, manipolandole a proprio favore.
Risultato:
l’evento malevolo si inserisce automaticamente in Outlook e Teams,
l’interfaccia mostra mittente, titolo, immagine e pulsanti come se provenissero da un contatto interno,
il tasto “Partecipa” di Outlook e di Teams può essere fatto puntare a un sito realizzato per sottrazione credenziali o download di malware.
Il messaggio nel body sarà innocuo o assente, e il messaggio che l’utente vedrà sarà la descrizione dell’evento, evitando così l’intervento dei filtri antispam (provato con 2 differenti vendor)
Questa dinamica comporta un salto qualitativo: l’utente non vede più un link sospetto, vede una funzione di piattaforma affidabile.
La schermata parla: fidati di ciò che vedi
Il valore di un’interfaccia moderna sta nella capacità di astrarre complessità. Ma dove l’interfaccia semplifica, si creano “zone cieche” per la sicurezza.
Quando un utente vede nel calendario un invito:
dal proprio CFO,
con la sua immagine di profilo,
dentro un ambiente aziendale familiare,
con il pulsante standard “Partecipa alla riunione”,
il livello di diffidenza arriva quasi a zero. Non c’è più contesto sospetto, non c’è un dominio esterno nel corpo della mail, non c’è un banner di avvertimento.
L’attacco sfrutta la fiducia sedimentata nell’ecosistema Microsoft 365, non una falla tecnica isolata.
L’anomalia più subdola: l’assenza della traccia
Nei casi osservati emerge un ulteriore elemento che amplifica il rischio: la scomparsa della dicitura “per conto di” (on behalf of) dalla mail ricevuta, ottenuta con un semplice accorgimento tecnico, come l’inserimento di una lunga sequenza di caratteri “_” (underscore) nel nome del mittente. L’utente si trova di fronte a un messaggio email che sembra provenire da un account interno (ma anche esterno), completo di tutti gli elementi grafici associati a quel contatto che l’interfaccia ci farebbe normalmente vedere, come foto profilo e informazioni correlate. Non perché tali elementi siano stati alterati o generati artificialmente, ma perché le applicazioni coinvolte estraggono e mostrano realmente i dati del contatto impersonato. Questo accade anche se l’email è stata inviata tramite SMTP da un servizio terzo, ad esempio Gmail senza l’essenziale necessità di registrate domini fake per indurre in errore l’occhio dell’utente.
Il punto critico si manifesta quando il contenuto dell’invito viene automaticamente proiettato nel calendario: l’email, pur alterata, mantiene ancora tracce della sua origine esterna, mentre l’evento calendarizzato le perde completamente. Nel calendario spariscono i riferimenti a servizi terzi, sparisce qualsiasi indicazione del reale mittente e rimane solo la rappresentazione “pulita” dell’identità impersonata, con il relativo nome e la foto profilo aziendale. L’invito non è più una comunicazione sospetta, ma un appuntamento apparentemente interno, coerente e perfettamente integrato nel contesto lavorativo.
La mail è il punto di ingresso e l’utente quindi si trova di fronte a un messaggio che sembra provenire da un account interno, completo di tutti gli elementi grafici associati a quel contatto, come foto profilo e informazioni correlate. Non perché tali elementi siano stati alterati o forzati, ma perché le applicazioni coinvolte mostrano effettivamente i dati del contatto impersonato. Questo accade anche se l’email è stata inviata tramite SMTP da un servizio terzo, ad esempio Gmail.
È vero che osservando gli header del messaggio o esplorando angoli meno evidenti dell’interfaccia si possono individuare gli indizi dell’origine reale. Ma la domanda è tanto semplice quanto scomoda: quanti utenti lo faranno davvero? Nella percezione visiva e nell’uso quotidiano, l’unica identità che rimane è quella impersonata, mentre il mittente reale scompare.
Non si tratta di una vulnerabilità tecnica in senso tradizionale, ma di un difetto nella presentazione che indebolisce il modello di fiducia. L’identità visibile non corrisponde all’identità reale, creando un contesto in cui l’interfaccia diventa parte dell’inganno.
Calendar flooding: l’attacco silenzioso e scalabile
L’inserimento automatico di inviti in calendario apre un altro vettore: il calendar flooding. Un attaccante può saturare l’agenda aziendale di eventi fraudolenti:
senza superare barriere tecniche,
senza interattività dell’utente,
senza innescare filtri anti-phishing tradizionali.
Perché è critico?
Molti utenti interagiranno con almeno uno degli eventi, anche solo per curiosità.
L’impatto di un singolo click è sufficiente: credenziali rubate, dropper attivato, sessione compromessa.
Tanti più eventi avremo a calendario, magari posizionati a distanza temporale di sicurezza (es: tra 1,2 mesi nel futuro) , tante più possibilità avrà l’attacante che un utente vittima ci clicchi.
Il rischio scala linearmente col numero di target, non con la complessità dell’attacco.
L’aspetto più insidioso non è quindi soltanto la manipolazione del messaggio email. Arriva una mail, e immediatamente compare un invito nel calendario dell’utente, senza che sia necessaria alcuna azione. Il contenuto della mail può contenere alterazioni, indicatori sospetti o tracce dell’origine reale. L’evento calendarizzato invece no. È la versione “pulita”, priva di ogni riferimento a terze parti.
Nel momento in cui l’invito viene inseritocome evento di calendario in Outlook o Teams, il sistema perde completamente i riferimenti all’indirizzo o al servizio esterno che lo ha generato. Rimane soltanto la rappresentazione visiva dell’account impersonato: nome, foto profilo, entità apparente dell’organizzatore. Tutto ciò che potrebbe suggerire un’origine non legittima viene assorbito dall’interfaccia.
L’email è il vettore di ingresso, l’evento calendario è il cavallo di Troia. L’utente, o peggio ancora un gruppo aziendale che usa il calendario come fonte operativa, non vede più solo un messaggio sospetto o un mittente anomalo. Vede un appuntamento interno, formalmente coerente con il contesto aziendale e accompagnato dalla UI che ha imparato a considerare “sicura”.
Non stiamo parlando di un difetto cosmetico, ma di un cortocircuito nel modello di fiducia. Si passa da una comunicazione che porta ancora con sé tracce dell’origine reale a un oggetto applicativo che non ne conserva più nessuna. L’attaccante smette di sembrare un attaccante. Diventa un collega, un manager, un referente, un contatto di fiducia. E a quel punto, l’utente smette semplicemente di difendersi.
UI vs Cybersecurity: un conflitto culturale
Il punto più delicato non riguarda esclusivamente Microsoft. È un problema di settore. La sicurezza delle interfacce non viene trattata alla stregua delle vulnerabilità di sistema perché non produce RCE, privilege escalation o memory corruption. Non “buca” i server.
Ma la sicurezza non è solo integrità tecnica. Una piattaforma che guida milioni di persone a cliccare automaticamente su pulsanti il cui significato può essere alterato è una piattaforma vulnerabile, anche se il backend risulti integro. Sarebbe come dire che una XSS non è una vulnerabilità, solo perché non intacca il backend.
Le aziende che oggi operano in ecosistemi Microsoft 365 non subiscono più attacchi di tipo tecnico, subiscono attacchi che tentano di minare la loro fiducia quindi la sicurezza deve essere parte integrante anche della user interface, che è di fatto quella che la maggioranza di utenti hanno a che fare continuamente tutti i giorni.
La vera domanda: “Chi stiamo proteggendo?”
Se una vulnerabilità espone al rischio “solo” gli utenti e non la piattaforma, deve essere considerata “moderata”? In un mondo fatto (ancora) da umani, la risposta è semplice: no!
Quando il perimetro privilegiato è il comportamento umano, non basta dire che il problema non intacca l’infrastruttura o i sistemi. Un attacco che rende indistinguibili interazioni legittime e false è un problema di primo livello, perché mina il principio stesso di autenticità.
In un contesto in cui:
i fattori sociali sono il primo ingresso agli incidenti,
la fiducia nell’interfaccia è un asset primario di sicurezza. E come tale deve essere trattata.
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Massimiliano Dal Cero 20 anni di esperienza nel mondo cyber, nato come sviluppatore e poi evoluto nella sicurezza per affinità. Fondatore di Digital Defense e parte del team Tsurugi Linux, opera tra ethical hacking, cyber dev e incident response.
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