Port-scanning nel 2025: Nmap e AI — come integrarli in modo sicuro e operativo

Nel 2025 il port-scanning resta una delle attività chiave tanto per i Red Team (ricognizione, discovery, fingerprinting) quanto per i Blue Team (monitoraggio e difesa proattiva). Ma la novità di questi mesi è l’arrivo dei Large Language Models (LLM) integrati direttamente nel flusso di lavoro tecnico.

Uno degli esempi più interessanti è LLM-Tools-Nmap, presentato da Hackers Arise, che permette di pilotare Nmap tramite istruzioni in linguaggio naturale.

In pratica, il modello traduce la richiesta (“scansiona le porte web più comuni su questo /24 con velocità moderata e output in XML”) in un comando Nmap corretto e sicuro, includendo opzioni di timing, script NSE e limiti di scansione.

Kali Linux 2025.3 include già llm tra i pacchetti opzionali, e il plugin LLM-Tools-Nmap è disponibile su GitHub per integrazione manuale o automatica.

L’obiettivo è ridurre errori di sintassi, velocizzare i test e consentire all’AI di assistere gli operatori nella generazione, validazione e interpretazione dei risultati. È un concetto potente, ma che richiede — come sempre — controllo umano e policy chiare.

Perché Nmap è ancora il punto fermo

Nmap rimane lo standard de-facto per il port-scanning.
La sua documentazione, la prevedibilità del comportamento delle opzioni (-sS, -sV, -O, -T3), e la possibilità di usare script NSE dedicati rendono questo tool imprescindibile.

Conoscere il cheatsheet Nmap è essenziale per capire cosa succede davvero sul wire, diagnosticare falsi negativi, gestire firewall e IDS, e costruire baseline ripetibili.

Vantaggi del cheatsheet:

• Determinismo e trasparenza: ogni flag fa esattamente ciò che dichiara.
• Diagnostica: sapere interpretare perché una scansione fallisce.
• Ripetibilità: perfetto per training e testing controllato.

Dove l’AI accelera (ma non sostituisce)

L’AI, e in particolare LLM-Tools-Nmap, funziona come copilota intelligente:
interpreta comandi complessi, genera pipeline (masscan → nmap → parsing → report), prepara script di parsing (jq, Python) e persino trasforma output XML in report leggibili.
Può adattare la strategia di scanning ai risultati (ad esempio, avviare --script=http-enum solo se trova un webserver) e fornire sintesi utili ai SOC.

Limiti e rischi:

• L’AI non conosce policy, orari di manutenzione o impatti di rete: può proporre comandi aggressivi.
• Possibili “allucinazioni” di opzioni inesistenti.
• Automatizzare senza supervisione può creare rischi legali o operativi.

Workflow consigliato (approccio ibrido)

1. Formazione manuale: ogni operatore deve padroneggiare il cheatsheet Nmap.
2. AI come copilota: genera i comandi, ma non li esegue; revisione umana obbligatoria.
3. Automazione condizionata: script AI eseguibili solo su target autorizzati.
4. Guard rails: whitelist, rate-limit, log e backoff automatici.
5. Post-scan: normalizzazione output, comparazione con baseline, analisi dei cambiamenti.

Esempio pratico (solo in LAB)

Prompt AI (sicuro):

“Genera un comando Nmap per discovery TCP sulle porte 1–1024 su lab.example.local, timing moderato, max-retries 2, host-timeout 5m, output XML. Fornisci anche una versione meno invasiva.”

Output atteso:

nmap -sS -p 1-1024 -T3 --max-retries 2 --host-timeout 5m -oX scan_lab.xml lab.example.local
# alternativa meno invasiva:
nmap -sT -p 22,80,443 -T2 --open -oX scan_lab_small.xml lab.example.local

Cheatsheet rapido (estratto)

• -sS SYN scan (stealth)
• -sT TCP connect (non privilegiato)
• -sV Version detection
• -O OS detection
• -T0..T5 Timing aggressivo/lento
• Output: -oX, -oN, -oG, -oA
• NSE utili: --script=banner, --script=http-enum, --script=vuln
• Impatto ridotto: --max-retries, --host-timeout, --scan-delay

Conclusione

Il cheatsheet Nmap rimane la base per ogni operatore di sicurezza.

L’AI e strumenti come LLM-Tools-Nmap rappresentano un’ottima estensione: velocizzano, semplificano e aiutano nell’analisi. Ma non sostituiscono esperienza e responsabilità.

L’approccio migliore è ibrido: padronanza manuale + assistenza AI, sotto policy ben definite.

Riferimenti

• Hackers Arise — Artificial Intelligence in Cybersecurity: Using AI for Port Scanning (https://hackers-arise.com/artificial-intelligence-in-cybersecurity-using-ai-for-port-scanning)
• Documentazione ufficiale Nmap — Nmap Reference Guide
• Cheat sheet community — StationX, GitHub
• LLM-Tools-Nmap — progetto GitHub

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Luca Stivali

Cyber Security Enthusiast e imprenditore nel settore IT da 25 anni, esperto nella progettazione di reti e gestione di sistemi IT complessi. Passione per un approccio proattivo alla sicurezza informatica: capire come e da cosa proteggersi è fondamentale.

Aree di competenza: Cyber Threat Intelligence, Architectural Design, Divulgazione